به گزارش ایسنا، ۲۲ می سال ۱۹۵۳ دی استفانو به فرودگاه باراخاس رسید تا با بارسلونا قرارداد امضا کند. سامیتیر به استقبالش رفت و او را به سیوداد کوندال برد. بارسلونا برای جابجایی این بازیکن با قراردادی به ارزش چهار میلیون پسو با ریورپلاته به توافق رسیده و دو میلیون نیز به تیم آرژانتینی پرداخت کرده بود. با این حال دی استفانو بازیکن ریورپلاته نبود چون فرار کرده بود تا برای میوناریوس کلمبیا بازی کند (در آن دوران کلمبیا سرزمین طلایی برای ستاره های آرژانتینی شده بود). به همین خاطر فیفا وارد این جریان شد و "معاهده لیما" به امضا رسید تا بازیکنان به صورت قانونی در تیم‌های کلمبیایی پا به توپ شوند. بر این اساس اگر توافقی با میوناریوس انجام نمی‌شد دی استفانو نمی‌توانست تا ژانویه ۱۹۵۵ در تیمی پا به توپ شود. مارتی ای کارتو، رییس باشگاه بارسلونا با میوناریوس که خواستار یک میلیون و ۳۵۰ هزار پسو بود به توافق نرسیده بود. مادرید چنین رقمی را قبول کرده بود و آن را پرداخت کرد. از طرفی دی استفانو که تنها در سه بازی دوستانه برای بارسا به میدان رفته بود از این شرایط خسته شد. رایموندو ساپورتا، فردی که از طرف باشگاه مادرید فرستاده شده بود با مهاجم آرژانتینی در هتل دیدار کرد و به او پول داد.
مارتی ای کارتو تصور می‌کرد این انتقال به بن بست رسیده است و بدون مشورت با دی استفانو او را به یوونتوس پیشنهاد داد. این اتفاق باعث عصبانیت مهاجم آرژانتینی شد. فدراسیون فوتبال اسپانیا از فیفا خواست تا در این موضوع دخالت کند. در نهایت تصمیم گرفته شد بازیکن آرژانتینی در فصل های ۵۴-۱۹۵۳ و ۵۶-۱۹۵۵ برای رئال مادرید بازی کند و دو فصل دیگر را در بارسلونا پا به توپ شود.
دی استفانو فوتبال خود را با پیراهن مادرید آغاز و در ۲۳ سپتامبر در یک بازی دوستانه برابر نانسی فرانسه بازی کرد. نانسی ۴ بر ۲ پیروز شد و مهاجم تازه وارد مادرید با چهار کیلو اضافه وزن و روی فرم نبودن یک گل به ثمر رساند و ابهام‌هایی به وجود آورد. او سپس نخستین بازی‌اش را در لالیگا برابر راسینگ سانتاندر انجام داد و محبوب هواداران شد. مهاجم آرژانتینی در هفته هفتم و در ۲۵ اکتبر در چامارتین برابر بارسلونا قرار گرفت. تیم کاتالانی در این هفته تصمیم گرفت به نفع مادرید از قضیه جابجایی مهاجم آرژانتینی کنار بکشد و بیش از رقم تعیین شده به ریورپلاته پرداخت کرد یعنی ۴ میلیون و ۴۰۰ هزار پسو. باشگاه در بیانیه‌ای اعلام کرد که بارسلونا بزرگ‌تر از این است تا با رقیب قدیمی‌اش از یک بازیکن به صورت مشترک استفاده کند. صبح روز ال کلاسیکو اسناد به امضا رسید. عصر آن روز مادرید با پنج گل آبی اناری‌ها را شکست داد که دو گل را دی استفانو به ثمر رساند. حضور او در باشگاه مادریدی باعث شد تاریخ فوتبال اسپانیا عوض شود. زمانی که او به سفیدپوشان پیوست مادرید تنها دو بار فاتح لالیگا شده بود و هر دو قبل از جنگ به دست آمده بود. زمانی که دی استفانو مادرید را ترک کرد تیم اسپانیایی از ۱۱ جام ممکن هشت عنوان را به دست آورده بود. همچنین قهرمان پنج دوره نخست باشگاه‌های اروپا شد و یکی از ارکان اصلی تیم مادریدی در حکمرانی چند ساله‌شان در اروپا بود. از طرفی مارتی ای کارتو به خاطر ناکامی در این قضیه از سمتش استعفا کرد.